Tudo indica que Rui Borges se estreará como treinador do Sporting frente ao Benfica, no próximo domingo, na jornada 16 da Liga: segundo a receber o primeiro. Teste duro para ambas as equipas, claro, com todos os olhos colocados em cima de Rui Borges. Não seria a estreia desejada pelo treinador, mas é o que há, como diria Ronald Koeman. Quatro dos dez treinadores do Sporting que se estrearam frente ao Benfica fizeram-no no primeiro jogo da época: Randolph Galloway, Jimmy Hagan, Paulo Emílio e Jorge Jesus. Os outros seis estrearam-se nos últimos jogos da temporada, em substituição de quem fora afastado: Otto Glória, Anselmo Fernandez, Osvaldo Silva, Pedro Gomes, Tomislav Ivkovic e José Couceiro. Agora entra Rui Borges, com a luta pelo campeonato ainda totalmente em aberto… O primeiro estreante frente ao Benfica foi Randolph Galloway. A 17 de setembro de 1950, no Estádio Nacional, o Benfica recebeu o Sporting na ronda 1 de 1950/1951. Os leões bateram as águias de Ted Smith por 3-1, golos de Teixeira (12, g.p.) para o Benfica e de Félix (52, p.b.), Vasques (80) e Martins (85) para o Sporting. Quase três décadas depois, a 14 de setembro de 1976, na primeira jornada de 1976/1977, o Sporting, com o estreante Jimmy Hagan no comando, ganhou ao Benfica do também estreante John Mortimore por 3-0, golos de Manuel Fernandes (60), Camilo (75) e Baltasar (85). Logo na época seguinte, a 3 de setembro de 1977, os leões, com Paulo Emílio em estreia, empataram em Alvalade a um golo com o Benfica ainda de John Mortimore, golos de Chalana (7) e Fraguito (20). Também a estreia de Jorge Jesus como treinador do Sporting, embora na Supertaça Cândido de Oliveira, se deu frente ao Benfica, no primeiro jogo de 2015/2016. A 9 de agosto de 2015, no Estádio Algarve, o golo de Carrillo (52) deu-lhe a vitória frente às águias de Rui Vitória. Caso peculiar, embora em sentido inverso, passou-se com Osvaldo Silva. O Sporting terminara 1973/1974 como campeão nacional, mas, fruto de divergências entre o presidente João Rocha e o treinador Mário Lino, quem esteve na final da Taça de Portugal, precisamente frente ao Benfica, foi Osvaldo Silva. E a 9 de junho de 1974, no Estádio Nacional, após prolongamento, o Sporting bateu o Benfica por 2-1, golos de Nené (32) para as águias e de Chico Faria (89) e Marinho (107). Mais cinco treinadores do Sporting se estrearam frente ao Benfica, mas com a época pertinho do final. O primeiro a 9 de abril de 1961, na jornada 22 de 1960/1961, foi Otto Glória. Os leões receberam as águias de Béla Guttmann e empataram a uma bola, golos de José Augusto (54) para o Benfica e de Figueiredo (60) para o Sporting. Três anos depois, a 15 de março de 1964, na jornada 22 da Liga, o Sporting foi a casa do Benfica empatar a duas bolas, golos de José Augusto (20) e Eusébio (47) para as águias e de Figueiredo (17) e Osvaldo Silva (82) para os leões. Anselmo Fernandez estreava-se como treinador do Sporting e Lajos Czeizler orientava o Benfica. Mais de duas décadas depois, a 26 de maio de 1985, num Benfica-Sporting da jornada 29 da Liga, as águias de Pal Csernai bateram os leões do estreante Pedro Gomes por 3-1, golos de Nené (23 e 53) e Diamantino (88) para os visitados e de Romeu (34) para os visitantes. A 30 de maio de 1999, com Mirko Jozic já de fora do comando da equipa, coube a Tomislav Ivkovic, no seu único jogo como treinador dos leões, orientá-los na deslocação ao Estádio da Luz: 3-3. Os golos foram de Kandaurov (9), Poborsky (29) e Nuno Gomes (86) para o Benfica de Shéu e de Iordanov (5 e 38) e Rui Jorge (75) para o Sporting. Por fim, a 2 de março de 2011, após a saída de Paulo Sérgio, coube a José Couceiro estrear-se como treinador dos leões frente ao Benfica de Jorge Jesus, em jogo da meia-final da Taça da Liga, na Luz. As águias ganharam por 2-1, golos de Cardozo (34) e Javi García (90+1), com Hélder Postiga a marcar para os leões. Domingo, muito provavelmente, é a vez de Rui Borges se tornar no 11.º treinador do Sporting a estrear-se frente ao Benfica.
