Foi de forma absolutamente épica - reveja AQUI o filme do encontro - que Sérgio Conceição levou o Milan à conquista da 8.ª Supertaça da sua história. Em Riade, Arábia Saudita, os rossoneri estiveram a perder por 0-2 frente ao eterno rival Inter, mas operaram uma sublime reviravolta, após a entrada de Rafael Leão, para vencerem por 3-2. Assim, Sérgio Conceição tornou-se no treinador a precisar de menos jogos no banco do Milan para conquistar um título: dois apenas! Nas meias-finais desta Supertaça, o gigante de Milão tinha alcançado outra reviravolta frente a um grande rival, no caso a Juventus, de 0-1 para 2-1. Até hoje, Vincenzo Montella, na época 2016/17, detinha esse recorde, tendo vencido a Supertaça (vitória sobre a Juventus) no 18.º jogo no cargo. Uma diferença... avassaladora para Conceição, que também quebrou um longo período de 46 anos sem que um treinador estrangeiro vencesse um título no clube. A última vez tinha sido em 1979, quando o sueco Nils Liedholm levou o Milan à conquista da Serie A.
