14 de setembro, 30 de novembro, 26 de janeiro. A visita do Santa Clara ao Estádio do Dragão pode ser histórica por razões caricatas. Depois de terem apadrinhado a estreia de Bruno Lage no comando técnico do Benfica e a de João Pereira no Sporting, em jogos a contar para a Liga, na próxima jornada os açorianos podem fazer o pleno e ser o primeiro adversário do novo treinador do FC Porto. Para que isso aconteça, o novo técnico deve ser apresentado e entrar ao trabalho antes da partida entre açorianos e dragões, agendada para o próximo domingo. Frente a águias e leões, a equipa de Vasco Matos teve sortes distintas. No Estádio da Luz, na jornada 5, Vinícius Lopes até adiantou o Santa Clara no primeiro minuto de jogo, mas o Benfica deu a volta e conseguiu uma vitória clara por 4-1 na estreia do novo timoneiro. Em Alvalade, Vinícius voltou a marcar, mas desta vez não houve resposta do adversário e os açorianos foram mesmo a primeira equipa a roubar pontos ao Sporting na Liga. Esta foi a primeira vitória de sempre do Santa Clara na casa dos leões. Na jornada 19, o terceiro capítulo desta história inusitada pode ter lugar novamente fora de casa e com motivação extra. Em oito deslocações ao Estádio do Dragão, o Santa Clara nunca pontuou. À nona tentativa, o Santa Clara espera que o resultado seja diferente, até pela instabilidade que afeta os azuis e brancos e pela temporada tremenda que os açorianos estão a realizar. Ainda assim, os comandados de Vasco Matos ainda não venceram em 2025, registando um empate (0-0 frente ao Farense) e uma derrota (2-3 frente ao Estoril).
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