Kyle Walker já foi oficializado como reforço do Milan, por empréstimo do Manchester City, sendo a primeira contratação da era Sérgio Conceição em Milão. Mas, ao que parece, o destino do internacional inglês podia ter sido outro bem diferente. Segundo o jornal espanhol Marca, após ter tomado a decisão de abandonar o Manchester City, o lateral-direito foi oferecido ao Real Madrid, que deu uma resposta negativa à proposta. O nome do internacional inglês terá surgido em várias reuniões dos merengues, mas com pouca ou nenhuma força. Isto porque, os diretores do clube blanco decidiram esperar para ver se o Liverpool libertava Trent Alexander-Arnold, a prioridade dos campeões europeus para a lateral direita. Contudo, tal não aconteceu e, com a lesão de Dani Carvajal, começa a escassear o tempo para o Real Madrid encontrar um defesa direito para o resto da temporada. Com a recusa do emblema da capital espanhol, Walker optou optou por aceitar a oferta milanesa e, aos 34 anos, prepara-se para embarcar na primeira aventura longe de Inglaterra, reforçando as opções defensivas na turma comandada por Sérgio Conceição.