Falar de Paolo Maldini é falar de um verdadeiro monstro do futebol italiano e do Milan, clube pelo qual o lendário defesa fez 902 jogos e ganhou 26 títulos, com destaque para cinco Ligas dos Campeões (duas das quais ainda como TCCE) e sete títulos da Serie A. No entanto, o antigo internacional italiano entrou em rota de colisão com o clube e não foi convidado para as celebrações do 125.º aniversário dos rossoneri, no último domingo, dia em que a equipa de Paulo Fonseca desiludiu e não saiu do nulo frente ao Génova. Em junho de 2023, Maldini deixou o cargo de diretor técnico que exerceu durante cinco anos, participando na conquista do scudetto de 2022, 11 anos depois da última conquista, em desacordo com a forma como o clube era gerido e, através do Instagram, deixou uma farpa. «Parabéns ao AC Milan pelo 125.º aniversário! Ninguém poderá jamais minar a vossa ligação com a família Maldini, a história é memória», lê-se na publicação na rede social, ilustrada com fotografias suas e também do pai, Cesare, e do filho, Daniele, também ele antigos jogadores do clube.
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