Diogo Luís foi lançado no Benfica por José Mourinho, a 2 de outubro de 2000. Em entrevista no podcast Final Cut, da Sports Tailors, o antigo jogador recordou um episódio com o treinador português, quando este descobriu que o hotel para onde a equipa ia estagiar não era o local previamente combinado. Tudo aconteceu na antecâmara do dérbi com o Sporting, que as águias viriam a vencer (3-0). «Fecha as portas e vamos para trás», disse o treinador, avisando que seria a última vez que lhe alteravam o planeamento. «Estávamos [jogadores] dispostos a dar tudo pelo treinador», referiu Diogo Luís, que também falou de Vale e Azevedo, antigo presidente dos encarnados. «Chegava ao balneário e dizia que depois do treino os salários dos jogadores estariam na conta, quando acabava o treino chegávamos lá e nada. Fez isto umas 3 ou 4 vezes», contou. O ex-jogador também abordou a possibilidade de Marco Silva, com quem trabalhou no Estoril entre 2005 e 2007, rumar à Arábia Saudita. «O Marco teve oportunidade de ir para as arábias, mas manteve-se focado no seu objetivo que era regressar a Inglaterra. Ele aposta na vertente desportiva e no sonho», atirou.
