O apuramento do Canadá para a fase final da Liga das Nações da CONCACAF (Confederação de Futebol da América do Norte, Central e Caribe) e para a Gold Cup pode representar dura prova de resistência para Stephen Eustaquio, que se tornará ainda mais severa se o FC Porto se apurar para a final da Taça de Portugal, que se disputa a 4 de junho, no Estádio Nacional. A presença dos dragões no Jamor é bastante provável, na medida em que partem como favoritos nas meias-finais da prova, onde vão defrontar o Famalicão. Vários clubes europeus com jogadores da CONCACAF vão dando conta da preocupação com o calendário sufocante das duas provas organizadas por aquela confederação. A fase final da Liga das Nações realiza-se entre 15 e 18 de junho, em Las Vegas, ou seja, poucos dias depois da final da Taça de Portugal. O Canadá disputa vaga para a final com o Panamá. Menos de uma semana depois surge a Gold Cup, organizada pelos Estados Unidos, que arranca a 24 de junho com final marcada a 16 de julho. Será a 16.ª participação na Gold Cup do Canadá, única nação além dos Estados Unidos e do México a vencer a prova, em 2000. Se Eustaquio participar nas duas competições, perde o arranque da pré-temporada no FC Porto e sem o descanso necessário para recuperar de uma temporada desgastante - neste momento soma 33 partidas nos dragões, além de ter estado também no Mundial do Catar. Naturalmente que no regresso ao Olival, o médio terá direito a alguns dias para se recompor do esforço, mas não gozará de um enquadramento normal de férias como acontece com os restantes companheiros. Além do mais, por muito influente que tenha sido esta temporada, o atraso na entrada nos trabalhos do plantel colocará Eustaquio atrás da concorrência. Basta lembrar o que aconteceu com Marchesín quando voltou mais tarde da Copa América: abriu o flanco a Diogo Costa e nunca mais recuperou a titularidade.