Nove anos depois, o Benfica voltou a erguer a Taça da Liga. Após sete conquistas nas primeiras nove edições da prova, as águias lidaram com um jejum que se tornou consideravelmente longo para os pergaminhos do clube, mas agora quebrado de forma a reforçar o estatuto de emblema que mais vezes ganhou o troféu: oito, agora o dobro do rival Sporting, que vem logo a seguir na lista. Com o título de Campeão de Inverno em jogo, a final de Leiria teve dois golos de jogadores escandinavos. Empenhado em aproveitar oportunidades reclamadas e assumir maior protagonismo na equipa de Bruno Lage, o norueguês Andreas Schjelderup deu vantagem aos encarnados, mas um inevitável sueco, Viktor Gyokeres, restabeleceu de penálti uma igualdade que acabaria por prevalecer até... ao desempate da marca de onze metros. A 18.ª edição da Taça da Liga terminou da mesma forma do que a segunda. Em 2008/2009 o Benfica também bateu o Sporting nos penáltis, depois de um empate a um golo, numa final disputada no Estádio Algarve que ficou marcada pelo polémico penálti assinalado por Lucílio Baptista, a punir pretensa mão na bola de Pedro Silva, que Di María aproveitou para anular a vantagem leonina graças a golo de Bruno Pereirinha.Foi a primeira de oito conquistas do Benfica nesta competição, que não vencia desde 2016, e três anos depois da única final perdida, precisamente frente ao Sporting.Esta foi a sexta vez que a Taça da Liga foi decidida na marca de onze metros, e só por uma ocasião a equipa verde e branca não esteve envolvida: foi na edição anterior, que o SC Braga conquistou diante do Estoril.O histórico é desfavorável aos leões, que perderam as duas primeiras edições desta forma, mas que conseguiram a redenção em 2018 e 2019, para agora deixarem fugir novamente o troféu nos penáltis.O Benfica reforçou assim o saldo positivo em finais disputadas frente ao maior rival: 11-9. Após triunfos sobre Benfica, no campeonato, e FC Porto, nas meias-finais desta Taça da Liga, Rui Borges não conseguiu, ao quarto jogo como treinador do Sporting, garantir o primeiro título da carreira. Já Bruno Lage celebrou da melhor forma o 100.º encontro no comando técnico do Benfica, ao festejar a conquista do terceiro troféu, depois de Liga e Supertaça em 2019. Líder da Liga pelo natal, mas terceiro classificado poucos dias depois, por altura do reveillón, a águia pode agora atacar o objetivo maior com confiança renovada, sabendo que terá de contrariar não só a desvantagem pontual para dragões e leões, como também uma tendência: em 18 edições da Taça da Liga, só em cinco épocas é que o campeão de inverno fez também a festa no verão. Refira-se, em todo o caso, que quatro dessas dobradinhas (alternativas) foram conseguidas precisamente pelo Benfica (2009/2010, 2013/2014, 2014/2015 e 2015/2016).Nas três temporadas em que o Benfica venceu a Taça da Liga, mas não conseguiu assegurar o campeonato, esse troféu foi festejado pelo FC Porto (2008/2009, 2010/2011 e 2011/2012).
