Após o início de sonho de Sérgio Conceição à frente do Milan, com a conquista da Supertaça italiana, as últimas exibições dos rossoneri não têm agradado os adeptos. Com uma vitória (frente ao Como), um empate (diante do Cagliari) e uma derrota (com a Juventus), nos últimos três encontros, já começam a surgir as primeiras críticas ao Milan de Conceição. Entre as vozes críticas está uma antiga glória do clube, Massimo Ambrosini, que representou os milaneses entre 1995 e 2013, e que, em declarações à DAZN, visou a atitude da equipa: «Há uma constante preocupante no Milan, nestes primeiros jogos de Conceição. Já disputou cinco jogos e durante cinco intervalos, no final da primeira parte, Conceição teve sempre de fazer alguma coisa. Na Supertaça, com a Juventus e o Inter, em Como e com o Cagliari, teve de inventar alguma coisa. O que é preocupante é a passividade e a incapacidade de estar dentro do jogo.» Com 20 jornadas disputadas na Serie A, os rossoneri estão num desapontante oitavo lugar, a 19 pontos do líder Nápoles. A formação de Milão prepara-se agora para o regresso à UEFA Champions League, frente ao Girona, naquele que será o primeiro jogo de Sérgio Conceição à frente dos milaneses na prova milionária.
