Triunfo remonta a 23 de junho de 2020, por 3-4, na 28.ª jornada
Depois de um arranque de sonho, o Santa Clara tem uma deslocação de dificuldade máxima até ao Estádio da Luz para defrontar o Benfica, na quinta jornada da Liga Portugal. Em 17 jogos entre açorianos e lisboetas, a formação encarnada sorriu por 14 vezes, houve dois empates e apenas uma vitória para o Santa Clara, que remonta a 23 de junho de 2020 e tinha... Bruno Lage no banco encarnado.
Com 9 pontos em quatro jogos, os açorianos já superaram a marca dos 7 pontos amealhados em 2020/2021; anterior bom começo de campeonato terminou com qualificação europeia...
Na altura, os açorianos chegavam a Lisboa na oitava posição, enquanto o Benfica estava em igualdade pontual com o FC Porto, no topo da tabela. Num jogo recheado de golos e reviravoltas, Anderson Carvalho (44'), Zaidu (57'), Crysan (g.p., 82') e um tento de Zé Manuel, aos 90+5', gelaram o Inferno da Luz e deram uns históricos três pontos aos comandados de João Henriques, que iriam terminar esse campeonato no nono lugar.
Quatro anos depois, Bruno Lage está, novamente, no comando técnico das águias e os Bravos Açorianos terão como objetivo repetir essa noite lendária, enquanto quebram o enguiço frente aos encarnados (quatro jogos consecutivos a perder) e cimentam (ainda mais) o melhor início de campeonato de sempre da história do clube.