A Juventus – Alberto Costa não saiu do banco e Francisco Conceição não foi convocado devido a lesão –, vingou-se da Supertaça de Itália e derrotou o Milan, de Sérgio Conceição e Rafael Leão, por 2-0, na 21.ª jornada da Serie A. É a primeira derrota do treinador português no conjunto de Milão. A vecchia signora tomou conta da bola desde o início e os rossoneri procuravam sair em contra-ataque, aproveitando a velocidade de Rafael Leão. Logo aos 2’, Rafael Leão apareceu na área e tentou finalizar de calcanhar, mas a bola não levou a direção da baliza. Aos 8’, a Juventus esteve perto do golo. Mbangula disparou por cima num lance em que a equipa do Milan foi demasiado macia. Aos 14’, o conjunto de Thiago Motta voltou a ameaçar, desta feita com um remate de meia distância de Koopmeiners que passou por cima das redes de Maignan. Perto dos 20’, Sérgio Conceição levou as mãos à cabeça. Num canto estudado, Theo Hernández colocou a bola em Reijnders, que não conseguiu dar a melhor sequência à jogada. O treinador português nem queria acreditar. O Milan deu sinal de vida e esteve muito perto de inaugurar o marcador. Rafael Leão, em boa posição, 27’, atirou para defesa de Di Gregorio. Destaque igualmente para a arrancada de Theo Hernández. Na sequência, a Juventus saiu em contra-ataque, mas Nico González demorou demasiado tempo e a bola acabou nas mãos de Maignan. Ainda antes do intervalo, Kenan Yildiz (36’) e Thuram (38’) ameaçaram, mas o nulo não foi desatado. O Milan foi perdendo gás, mas teve uma boa chance a fechar o primeiro tempo. Rafael Leão cruzou e Theo Hernández cabeceou, mas Gatti estava no caminho da bola. A segunda parte arrancou com duas enormes oportunidades para a Juventus, que voltou dos balneários com Weah e sem Kenan Yildiz. Aos 53’, Weah rematou à figura de Maignan. No seguimento, Theo Hernández tentou driblar dentro da área e Koopmeiners aproveitou e quase marcou, valendo nova defesa de Maignan. Depois do aviso, eis que a vecchia signora conseguiu marcar. Mbangula (59’) rematou e a bola ainda desviou em Emerson Royal antes de entrar na baliza. Maignan tentou, mas não conseguiu evitar o golo. Cinco minutos depois, a equipa de Thiago Motta aumentou a vantagem. Weah, lançado para a segunda parte, atirou de pé esquerdo, depois de uma perda de bola de Fofana, e complicou a tarefa de Sérgio Conceição e companhia. O Milan não conseguiu reagir e Sérgio Conceição não escondia algum desagrado, apesar de tentar dar ânimo aos seus jogadores. A Juventus regressa aos triunfos, depois de quatro jogos sem vencer para todas as competições, e soma 37 pontos, no quarto lugar (à condição). O Milan mantém os 31 pontos, no oitavo posto.
